Calaway, 1990 Survivor Series ile WWE kariyerine başladı.sahne adı Undertaker olan Mark William Calaway ilk kez 1984 yılında güreşe başladı.Federal güreş federasyonlarında güreştikten sonra sırayla ECW ve WCW da güreşti. 1990 senesinde ise Mark William Calaway WWE ile görüşmeye gider ama Vince Mcmahon ona uygun bir karakter bulamaz. Sonradan bir gün telefonda Vince,Mark'a "Acaba Undertaker ile mi görüşüyorum?" der. Bundan sonrada Undertaker karakteri başlar. Undertaker adı ile ilk kez maç yaptığında yanında menajeri Brother Love vardır. Undertaker ismiyle dövüşen güreşçi 4 kez WCW şampiyonu, 6 kez WWE şampiyonu, 10 kez World Heawyweight şampiyonu, 8 kez Dünya Tag Team şampiyonu, 4 kez de Hardcore Şampiyonu oldu. Üvey kardeşi Kane ile Brothers of Destruction Tag Team takımını kurmuştur. Undertaker, bütün otoriterlere göre Hulk Hogan'dan sonra yaşayan en iyi ve başarılı Amerikan güreşçisi olarak kabul görür.

Wrestlemania'da 17-0'lık yenilmezlik rekorunu elinde bulunduran güreşçi, yaklaşık 18 seneden beri WWE'de dövüşerek en uzun süredir bu sporu faal bir şekilde devam ettiren sporculardandır. WrestleMania 24 te dövüşmek için Edge'i seçmiştir. Bu maçı Submission ile kazanarak hakettiği World Heavyweight Şampiyonluğunu almıştır. Birkaç kez Batista ile Tag Team maçlarına da çıkmıştır. WCW Şampiyonluğu da vardır. Spikerler kendisini anons ederken ülkesini " Death Valley " (Ölüm Vadisi) olarak anons eder.

Haftalık "Smackdown!" programında Batista ile yaptığı Steel Cage maçında beraberlikler ayrılmış ama sonra Mark Henry gelip maçtan sonra ona saldırmıştır. Bu fırsatı kaçırmayan Money In The Bank şampiyonu Edge hakkını kullanarak yeni World Heavyweight Champion'u olmuştur.sonra gözden kaybolmuştur. Eylül ayında yapılan Unforgiven programında geri dönen Undertaker 16 Eylül gecesi maçı kazanmıştır. Daha sonra Vickie Undertaker ile Edge arasında bir maç ayarlamış ve "Bu maçı yenersen güreşe devam edeceksin ama yenilirsen güreşi bırakacaksın." der ve Undertaker kabul eder. Edge maçı hile ile yener ve Undertaker WWE'den atılır. Daha sonra Edge Vickie'yi sekreteri ile aldatınca Vickie Undertaker'a bir şans daha verir ve Summerslam'da Undertaker Edge ile Hell in a Cell maçında karşı karşıya gelir. Maçı Undertaker kazanır ve güreşe devam eder.2009 Summerslam'da CM Punk'a yaptığı chokeslam ile sürpriz bir dönüş yapmıştır.Haftalık Smackdown programında Jeff Hardy ve CM Punk Stell Cage şampiyonluk maçına çıkarlar.Maçtan önce genel müdür Tedyy Long gelir ve kaybedenin WWE den atılacağını , kazananın Breaking Point de Undertaker ın rakibi olacağını ve bu maçın submission (pes ettirme) maçı olacağını söyler.Maçı CM Punk kazanır ve Jeff Hardy WWE den atılır. Breaking Point de Undertaker maçı kazanır ama Tedyy Long bu maçı saymaz ve maçı tekrar başlatır.CM Punk undertakerepes ettirme hareketini yapar ama undertaker pes etmez undertaker kurtulmaya çalışırken aykları yere çarpar ve hakem zili çalar ve CM Punk hile ile kazanır undertaker şaşkınlıkla etrafına bakar pes etmediğini ve kurtulmaya çalıştığını tekrarında herkes görür ama kemer Cm Punk ta kalır.